Привържениците на Милан определиха Андрий Шевченко за най-голямо разочарование на сезон 2008/09. След гласуване на официалната страница на клуба Шевченко бе избран от 46 процента от гласувалите фенове на италианския клуб. На второ място остана френският полузащитник Матийо Фламини, който получи 20 процента от вота.
Трети в списъка с неоправдалите доверието на Карло Анчелоти остана още един от новопристигналите от английския Арсенал – Филип Сендерос със 17 процента. След него се нарежда Марко Бориело, който досега пропусна по-голямата част от сезона поради травми.
Шевченко се завърна в Милан след двугодишния си неуспешен престой в Челси, но не успя да възвърне формата си от предишния си престой при "росонерите", когато успя да спечели "Златната топка" и наниза цели 174 гола за 7 сезона.
